Au minimum : le propriétaire écrit à son assurance pour obtenir son accord écrit des garanties pour ce convoyage bénévole par une tierce personne ... (avec  un éventuel surcoût)  

Le convoyeur peut aussi assurer le bateau en son nom propre pour le périple.

En plus de l'assurance, rédiger entre le propriétaire et le convoyeur un contrat définissant les responsabilités  de chacun en cas d'accident. Par exemple, qui paiera  les  frais non assurés en cas de pépin  si le convoyeur est fautif ?

Pour se faire une idée, relire les clauses d'un contrat de location classique pour comprendre ce qui engage la responsabilité du  chef de bord  sur un bateau qui ne lui appartient pas  ....