j'ai effectué cette navigation, il y a quelques années, j'avais exclu la route par le sud qui fait passer la zone du cabo de la Vela et les côtes du Vénézuela ; quoique c'est peut être jouable en visant les ABC, les Aves, Roques et tirer un bord au NE vers le nord de l'arc antillais.

Je précise que je supporte du louvoyage sur petites étapes (disons de jour 30 à 40 NM)  mais que je n'envisageais pas une route directe avec  1200 miles contre vents et courants (10 jours  au bas mot à tirer des bords )

Je suis donc remonté en cabotage le long du Bélize, du Yucatan, le long de la côte sud de Cuba, (autre option pour rejoindre Cuba du Rio Dulce, rejoindre les îles de la Baie du Honduras et tirer un grand bord vers Cuba) puis ne voulant pas caboter le long des côtes haïtiennes, je suis passé par le sud-est Bahamas, et ensuite direct sur l'ouest de Porto Rico. Recabotage le long de la côte Sud de Porto Rico, les îles vierges, Sanit Martin. C'était pour moi un projet sur plusieurs mois avec des escales visites.

Le passage par la côte sud de la Jamaïque doit aussi être possible. Le long des grandes îles (Cuba, Jamaïque , Porto Rico) l'alizé est quasi nul le matin (ce qui permet de gagner dans l'Est au moteur) , se renforce costaud en milieu d'après midi et retombe le nuit..