Vaste demande pour un joli projet, il y aurait de quoi écrire un livre comme réponse !
Le sens envisagé me semble le bon, car le long de la Colombie, il y a une survente de l'alizé avec une mer dure, type casse bateau, difficile à remonter .
J'ai effectué une partie de cette balade, en zigzagant un peu, tu peux pêcher des infos sur mon blog : de Grenade à la Colombie en 2013-2014, avec le Bélize et le Guatémala, et Panama en 2014-2015.
Sur la partie marina du site STW, tu trouveras des infos sur les différentes marinas du secteur, en particulier où laisser le canot pour visiter l'intérieur ou hiverner...
Sinon, peux tu préciser les points à développer ??

http://cata-inoui.fr

Pour ce qui est des meilleures périodes, il existe deux facteurs météo désagréables : la saison cyclonique qui va en gros de juin à novembre et qui sévit au Nord du 11ème parallélé, donc Vénezuela, Colombie, ABC, Panama théoriquement sont  à l'abri, le reste de la Caraïbe est à risque, mais il existe des trous à cyclone.
Le deuxiéme facteur (beaucoup moinds dngereux) est la saison des pluies qui dans certains pays, surtout en Amérique centrale, est déprimante. Au panama cet automne j'ai connu des épisodes pluvieux qui duraient quasi 24 h. La saison séche s'étend de fin décembre à avril-mai, quand l'alizé s'établit. En plus de la pluie, l'absence de vent favorise la venue des moustiques et les eaux à proximité des côtes sont troubles à cause du ravinement des terres et des alluvions importantes des rivières...