J'habite St martin depuis 1984 , et j'ai convoyé déjà 2 bateaux depuis Miami jusqu'à St martin ( bateau moteur sport fishing ce qui ne change rien à votre histoire )
Mallheureusement ma dernière expérience date déjà de 1995 , peut être cela a t il changé ( pas sûr depuis 2001 ???) il m'a toujours fallu acheter un billet aller retour ( d'ailleurs souvent moins cher qu'un billet aller simple) Vous perdez le retour .
Surtout ne pas oublier de faire toutes les formalités Police à la sortie du port avant de quitter le territoite US , sans quoi vous serez marqués ... A VIE" dans leurs fichiers Ordi des customs et vous serez arrêtés ( oui arrêtés plusieurs heures pour questionnaires ) à chaque passage même en avion de ligne dans les années à venir .( ça m 'est arrivé , suite à une histoire de passeport périmé même plusieurs années après cette histoire et même en rentrant à St THOMAS  îles vierges US considérée comme un territoire américain) attention l'humour ne fait pas partie de la dotation des customs US .
Bon voyage , on y est bien à St martin , par contre là tout est facile , pas de TVA , pas de douanes ( sauf ... drogue bien sûr ) .
JL

le retour est demandé systématiquement dans toutes les iles des caraïbes.
Récemment, un ami ayant acheté un bateau à Tortola s'est vu obligé d'acheter le retour vers la france dès la descente de l'appareil pour pouvoir être admis sur l'île.
Croyant être malin, il a acheté un billet pour la guadeloupe au comptoir par une compagnie charter et s'est aperçu qu'il avait payé plus cher qu'un retour sur la métropole.
La différence entre un billet aller simple et un billet aller-retour est d'ailleurs quelquefois à l'avantage du AR. Aucune hésitation à avoir.

Salut
avec plaisir. voici mon mail : tongajl@neuf.fr
mais à présent je suis à la retraite aussi et j'ai le cheminement inverse de toi . Toi tu viens à St martin pour ta retraite , moi j'y suis depuis 25 ans et je m'organise pour faire un tour du monde sur ... 5 ans ? si la santé suit .
Par contre ayant été Pharmacien 20 ans à Grand case , je connais pratiquement tout le monde , surtout dans le monde du bateau .
Si tu as besoin de contact au début quand tu y arriveras , fais moi signe , je te donnerai le nom de très bon copains qui pourront t'accueillir . tu me diras où tu comptes t'installer pour ta mécanique .
Déjà retiens le nom de jean Claude COSTENZO c'est le propriétaire , directeur du grand chantier naval à la sortie de Marigot sur la route de Sandy Ground avant le pont en face l'hotel le "Beach Plazza"
C'est un ami très proche , il est dans le métier , et pourra sûrement t'aider en venat de ma part .
Bon courage , tu verras c'est une île où on y est bien , un mélange de France ( sans les contraintes) et d'Antilles sans les problèmes de la Guadeloupe avec un zeste de mantalité Américaine ( le bon coté de la liberté d'entreprise) tout cedla soupudreé d'une absence de taxes  et de droits d'importation ce qui permet le commerce avec toutes les îles et les USA ( importation de pièces mécaniques par exemple ) sans aucune contrainte . On ne parle souvent de St martin dans les médias que pour parler de drogue , mais moi qui suis en Pharmacie , je peux te dire que j'avais moins de drogués dans ma clientèle que ce que j'avais à Aix en Provence avant de partir .Tu vas t y plaire .
Bonne chance .
JL LD

Je viens d'ajouter ma petite contribution à Chris (Visa US Bahamas) mais cela peut peut être aussi vous intéresser.  Quitter les USA avec le visa ESTA ne semble poser aucun problème et même y revenir pour autant que ce soit dans les trois mois de validité de l'ESTA et que la cruising licence du bateau soit toujours valide.  Evidemment faire une clearance paraît indispensable si vous ne revenez pas aux USA dans les trois mois de l'ESTA et surtout ne pas oublier de remettre aux Customs le petit carton vert rempli dans l'avion et cacheté par la douane à l'aéroport.  Je me pose certaines questions (peut-être indiscrètes ..)car j'ai renoncé à acheter un bateau aux USA compte tenu de la complexité des procedures et j'ai fini par faire transporter le mien en Floride : comment pouvez-vous naviguer sous pavillon américain si vous n'êtes pas résident ou ne possédez pas  une société au Delaware ?  En Floride il y a déjà une taxe de 6% sur la transaction qu'il y a moyen d'éviter en quittant les eaux territoriales américaines rapidement ou en faisant réparer le bateau....  A ce jour, les contacts que j'ai eu avec les US customs sont toujours très courtois mais j'ai toujours joué la franchise et je me suis apperçu qu'ils font quelques petites vérifications et que toute fausse déclaration ou "oubli" changerait tout à fait l'ambiance.  Je pense qu'une visite aux US customs  avant votre départ avec le bateau  n'est pas superflue ... si vous comptez un jour y revenir.   De plus, si votre bateau est documenté US  et qu'un jour il sera peut-être  revendu à un américain (en Europe, ce sera presque impossible) je pense que vous avez  intérêt à garder sa traçabilité.   
Autre petite question indiscrète : le problème de l'assurance et surtout lors de la saison cyclonique qui arrive  Je n'ai trouvé aucune assurance américaine valable( et beaucoup d'arnaques)  et je suis très reconnaissant à STW d'avoir pu en obtenir une en France avec cependant quelques difficultés . Bon vent, Leira